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1998-1999赛季是一个缩水赛季，因为NBA的劳资纠纷，整个赛季只打了50场比赛，格兰特-希尔依旧是球队的门面球星，场均拿下21.1分7.1个篮板球和6.0次助攻，杰里-斯塔克豪斯给乔-杜马斯打替补，场均拿下14.5分，但是投篮命中率只有不堪的37.1%，林奇-亨特场均拿下11.9分和3.9次助攻，乔杜马斯本赛季场均11.3分，在这个赛季打完38场比赛之后。杜马斯宣布退役。
毫无疑问，杜马斯是与托马斯一个时代的活塞队史上伟大的球星，他是一名非常全面而且非常好学的人，初进联盟的时候只是一名进攻好手，但是在戴利的培养之下，杜马斯成为了活塞后十年外线的防守大闸，在季后赛与乔丹的四度碰面更是堪称NBA历史上的经典，很多年以后，乔丹曾经亲口说过，在他面对的所有防守者之中，杜马斯是防守自己防的最好的一个，杜马斯除了在球场上兢兢业业，在球场下也堪称是球员的楷模，待人真诚，温文尔雅，他这让杜马斯在联盟里收货了很多友情和赞誉，退役之后的杜马斯深的球队老板维特森的器重，花费大量的时间培养杜马斯在球队管理层方面的经验，一年之后，杜马斯成为了活塞队总裁，全权管理球队事宜，当然，杜马斯也没有令维特森失望，在杜马斯的妙手之下，一手把活塞队推向了历史的第二个高峰。
目前杜马斯为活塞队得到的16401分以及4612次助攻在活塞队历史上紧随以赛亚托马斯之后，高居第二位，902次抢断则是在托马斯和本-华莱士之后，位居第三位，他身披活塞队队服出场的1018场比赛，则是队史第一人！他14年所有的职业生涯都是在活塞队度过，其中入选了6届全明星，三次最佳阵容，五次最佳防守阵容，拿到两枚总冠军戒指其中还有一尊无比珍贵的总决赛MVP的奖杯！当然，其他荣誉还有1994年肯尼迪公民奖和1996年NBA体育道德风尚奖，由于表彰杜马斯的体育精神，后面的这个奖项则直接被重名为乔-杜马斯奖。
2000年，活塞队退役了杜马斯的4号球衣，2006年，杜马斯入选NBA名人堂。
本赛季的活塞队在金特里的率领之下稍微有了一点点起色，常规赛以29胜21负的战绩以东部第五的身份杀进了季后赛，只可惜首轮被史蒂夫-史密斯和穆托姆博的老鹰斩落马下。
自从兰比尔退役，罗德曼出走之后，活塞队的内线可以说是一溃千里，在此之后的几个赛季活塞都没有找到合适自己的内线球员，比如去年被老鹰3:2击败，老鹰队的超级内线肯迪贝-穆托姆博在内线大杀四方，场均拿下14.6分13.6个篮板球和3.0次封盖，更重要的是进攻手段并不丰富的穆托姆博投篮命中率竟然高达70%！位居全队第一！
那时候的活塞内线球员叫做克里斯蒂安-莱特纳，时间就是这么凑巧，莱特纳原来是老鹰队的首发内线，巅峰的时候场均能够掠下18.1分和8.8个篮板球，后来穆托姆博签约老鹰，老鹰由此组成了恐怖内线双塔，再后来老鹰决定扶正穆托姆博，莱特纳远走底特律，NBA就是这么凑巧，莱特纳在季后赛就正面碰上了自己的老队友，穆托姆博，然后被后者毫不留情地打爆了，这一轮系列赛莱特纳是什么成绩单呢？五场，比赛，场均10.2分投篮命中率只有42.6%并且作为一个身高高达211公分的大中锋，场均只能够抢到2.8个篮板球……
这是被穆托姆博分分钟虐哭了的节奏……
为了弥补球队内线的不足，活塞队签下了落选新秀 身高高达211公分的中锋米基-摩尔，后者在活塞队中打出了不错的表现，场均7.9分3.9个篮板球，本赛季活塞队最大的转变就是杰里-斯塔克豪斯由替补升任上了首发且82场比赛全勤，场均轰下23.6分，3.8个篮板球和4.5次助攻，与场均拿下25.8分6.6个篮板球和5.2次助攻的格兰特希尔组成了NBA恐怖的外线火力，本赛季活塞队拿下了42胜40负的战绩，本赛季的主教练阿尔文-金特里在执教58场比赛28胜30负的战绩让金特里颜面无光，他主动辞职去了马刺在波波维奇手下当助教，球队找来了十年之前曾经执教过印第安纳步行者的主教练乔治-欧文执掌帅鞭，之后打出14胜10负的战绩率领活塞队与密尔沃基雄鹿队并列第八杀进了季后赛。
本赛季的活塞队发生了一件非常悲伤的事情，在季后赛前一个周的时间，格兰特希尔在比赛中扭伤了脚踝，此时球迷对于希尔的口风并不算是很好，因为他被誉为下一个乔丹，但是他这些年始终没有带队证明过什么，于是，在季后赛，脚伤未愈的希尔决定证明自己，带伤上阵，结果季后赛对阵热火的第二场比赛，希尔的脚踝恶化，不得不中途退场，这次受伤之后的勉强复出，成为了希尔后职业生涯的梦魇，之后，希尔娜脆弱的脚踝，成为了他的阿喀琉斯之踵。
季后赛三场比赛，活塞0:3惨败热火，杰里-斯塔克豪斯以场均40.7%的投篮命中率拿下24.7分，除了打了一场半，场均拿下11分的希尔，其他人没有人得分能够上双，而热火队的贾马尔-马什本和阿伦佐-莫宁两大肌*子在内线是呼风唤雨，场均轰下接近40分15个篮板球。
赛季结束以后，活塞队对于希尔再也没有了任何耐心，几乎是马不停蹄地把希尔挂到了交易的面板上，于是，希尔被送到了奥兰多魔术，在奥兰多人的期望中与特雷西-麦克格雷迪组成双子星，换来了昌吉-阿特金斯和本-华莱士，昔日的活塞天之骄子，就这样以这种几乎是不堪的方式结束了底特律的职业生涯。
昌吉-阿特金斯身高180，是一名矮个的控球后卫，脸长得跟拉夫-阿尔斯通简直是一个模子刻出来的，他的速度并不是很快，三分球才是他的杀手锏，1999年，25岁的阿特金斯并未通过选秀，直接签约了魔术，并且作为球队的替补后卫，展现了不错的潜力，在不到20分钟的出场时间里，场均能够拿下9.5分和3.7次助攻，但是阿特金斯在活塞队并未兑现他的潜力，来到活塞之后成为了活塞的首发后卫，场均12.0分4.1次助攻。
本-华莱士身高206公分，体重109公斤，但是据传言，大本的身高只有198公分，他参加了1996年的NBA选秀，但是很遗憾他落选了，由于在大学的时候还有这不错的履历，他被凯尔特人队试训，但是试训结束之后又被放弃了，大本无球可打，一度落魄到去遥远的意大利打球，这是，华盛顿子弹队的总经理韦斯-昂塞尔德成为了大本的贵人，他给了大本一份训练营合同，这次大本抓住了机会，成功签约了子弹队，当时的大本只是球队的第三中锋，首发中锋是克里斯-韦伯，在奇才队蛰伏了整整三年，直到韦伯远走萨拉门托，大本才成为了球队的首发内线，只不过，大本打出了好状态的时候，被球队认为只是昙花一现吗，不长时间便被送到了奥兰多魔术，在这里，大本真正向所有人展示了血性与韧性，他成为了魔术队的内线屏障，场均4.8分8.2个篮板球，然后，只过了一个赛季，大本便在关于希尔的交易中，被送到了活塞，在活塞队的第一年，他便撑起了球队的内线，场均6.4分13.2个篮板球，大本也成为了活塞活塞四大金刚里第一个来到活塞的球队。
球队在2月份交易截止日之前，把“垃圾狗”杰罗姆-威廉姆斯送到了猛龙，从而得到了克里斯-威廉姆斯，后者在后三年，成为了球队中坚力量，本赛季场均能够拿下15.2分和6.2个篮板球，不仅如此，活塞队还用一年225万美元的合同拿下了去年爆发出“阴阳合同”丑闻的乔-史密斯（史密斯在活塞队只打了一个赛季，这里不做细说。）本赛季场均12.3分和7.1个篮板球，两个人很好的补充了大本攻击力不足的短板。
本赛季希尔不在，杰里-斯塔克豪斯彻底疯狂了，也彻底风光了，这支完全处于过渡期的球队成为了“疯狂杰里”的球队，他场均能够轰下29.8分，排名联盟第二位，但是命中率同样不高，只有40.2%，2001年4月3日对阵公牛，“疯狂杰里”疯狂轰下赛季最高的57分，打破了1983年由凯里-特里姆卡的记录，而且还打破了戴夫-宾创下了的单赛季最高总得分，他所出场的80场比赛中，所有得分均上双，而且有72场比赛得分位居全队之首，很显然，本赛季动荡的活塞队只拿下了32胜50负的战绩，排名东部第十，无缘季后赛。
2001-2002赛季，活塞队在自由市场以2年1600万美元斩获了前开拓者名将克利福德-罗宾逊，罗宾逊绰号“罗大爷”你没看错，他的绰号就是罗大爷，他是NBA有名的常青树，职业生涯纵横十八载，最好的前八年时光给了波特兰开拓者，巅峰时期场均也能够轰下20+的得分，罗大爷身高208公分，体重102公斤，力量不强，有一手精准的三分球，防守端兢兢业业，来到活塞队的时候罗大爷已经是36岁高龄了，但是仍然入选了NBA最佳防守阵容二队，罗大爷据传是NBA头带的创始人，1989年，他刚刚在开拓者打球的时候就戴头套，当时开拓者队中没人带头套，一年之后，开拓者人头一套。
本赛季最值得一书的是他们的主教练，里克-卡莱尔，他是一名典型的学院派教练，注重团队，防守，和纪律，他师从卡莱西莫，在卡莱西莫身边呆了三个赛季，本赛季第一次被扶正执教活塞，就取得了令人刮目相看的成绩，50胜32负，东部第二！本赛季的活塞队手牌不算太好，卡莱尔竟然能够用这一手手牌，打出这样的成绩单，实属难得，卡莱尔也拿到了本赛季的最佳教练奖杯。
首轮比赛，活塞队对阵猛龙，这是猛龙队队史第三次进入季后赛，两队的人员配置啥的半斤八两，但是很明星活塞队在卡莱尔的率领之下球队的战术素养更高，防守也更加出众，最终活塞队3:2险胜猛龙艰难晋级，活塞队在进攻端只能依靠“疯狂杰里”，他场均16.4分已经是队内最高，但是投篮命中率只有可怜的30.1%，大本在内线展现了惊人的统治力，场均8.2分15.0个篮板球，2.2次抢断和2.2次封盖。
杰里斯塔克豪斯乱枪打鸟的这一套在竞争更加激励的次轮就不好使了，在此轮对阵凯尔特人的比赛中，杰里-斯塔克豪斯场均能够拿下18.8分，但是投篮命中率只有33.7%，克利福德-罗宾逊场均也能够拿下15.6分，但是投篮命中率也不高，只有37.2%，大本场均6.4分和惊人的17.2个篮板球，凯尔特人双子星保罗-皮尔斯和安托万-沃克场均能够合力轰下40分，抢下15个篮板球，最终活塞1:4不敌凯尔特人，虽然本赛季止步于此，但是从人员配置上讲，本赛季的活塞队已然成功。
在杜马斯退役之后的这几年，活塞队陷入了连续的动荡不安的情况里，被负于厚望的格兰特-希尔最终也是黯然退场，此时的活塞，正处于黎明之前的黑暗时期，而驱散这片黑暗带给活塞光明的人，依旧是乔-杜马斯！