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2014年西部季后赛首轮，灰熊对决雷霆，五场比赛过后，灰熊以3:2领先雷霆，晋级在望，但是在第六场，回归主场的灰熊却迟迟找不到状态，比分一开始就被雷霆拉开，第四节整节沦为了垃圾时间，最终以84:104败给了对手，但是在赛后，灰熊却遭到了晴天霹雳！
第六场比赛中，本来就因为大比分输球的兰多夫，被亚当斯全场的小动作骚扰的心烦意乱，那时候的亚当斯，还不是现在这样留着大胡子的好好先生，而是号称“史上最欠揍的新秀”，跟联盟很多老将都发生过激烈的矛盾，内特罗宾逊，乔丹汉密尔顿，拉里-桑德斯，尼克扬，卡特都曾经与亚当斯发生过冲突，其原因，就是亚当斯那些烦人的小动作，大黑熊兰多夫本来输球就不爽，回防的时候，亚当斯的手臂有意无意地跟兰多夫纠缠在一起，最终兰多夫再也忍不住，左手肘在亚当斯肚子上，右手又把亚当斯推了出去！
但是吃了亏的亚当斯并没有什么过激举动，马上便跑开了，当值裁判认为冲突不大只给了兰多夫一个技术犯规，谁知道赛后，联盟观看录像，以恶意出拳击打球员为由宣布禁赛兰多夫一场，兰多夫由此缺席了关键的抢七大战！
平心而论，兰多夫却又出拳动作，这个动作也足够让他禁赛，只不过这个时间节点出现在了如此关键的时刻，让支持灰熊的球迷瞬间就炸开了锅！没有了兰多夫，就像是灰熊少了熊掌一般！
第七场比赛，没有了兰多夫，主帅乔格尔出人意料的没有使用艾德-戴维斯或者库佛斯，而是使用了小加，康利，李，托老师，米勒的小个阵容，结果打了雷霆一个出其不意，手机灰熊在小加的策应和强攻之下以36:27暂时领先雷霆！
但是在第二节，雷霆回过乏来，而灰熊轮换不足的问题也显露了出来，没有了兰多夫，伊巴卡和帕金斯两个人疯狂围剿小加，小加本来低位进攻不如兰多夫多变，第二节竟然3投0中只靠罚球拿下2分，而雷霆在杜兰特单节取下13的表现之下，以61:58逆转了比分。
此后，雷霆再未给灰熊任何机会，120:109击败了灰熊，杜兰特18中12轰下33分8篮板，而威少则是打出了系列赛最好的一场比赛，16中10拿下27分10篮板16助攻的三双数据，不过也出现了7次失误，而灰熊，小加闪耀了一节之后，独木难支，彻底沦陷在雷霆的绞肉机里，第一节8中6拿下13分，后三节则是惨不忍睹的12中1，全场只抢下2个篮板球，灰熊就这样，以一种十分戏剧的方式，结束了本赛季的征程。
虽然灰熊最终是败了，但是整体实力并不出色的灰熊却能够与天赋爆棚的雷霆缠斗七场比赛，其中4场比赛打进了加时足以说明这支灰熊的球风到底有多坚韧！尤其是对于雷霆双少的限制，可谓是做到了极致，杜兰特虽然场均也能够拿下30分，但是他的进攻效率从常规赛的66%直降到了45%，威少更不用说了，场均25.6分和8次助攻看似华丽，但是其实投篮命中率只有38.2%，三分球命中率只有23.8%，场均更是要出现接近5次失误，进攻效率不足四成！灰熊本赛季的失败，只能说是“不天时不地利不人和”先是意料之外的雷吉杰克逊爆发，拿走了一场比赛，后是兰多夫禁赛，又送给对手一场胜利，对于灰熊的期望，也只能从下赛季，重新开始了。
其实多年以来，灰熊一直希望能够补强侧翼阵容，希望能够得到一位单打能力出色，能够撕扯对手防线的球星级别的球员，以灰熊目前的阵容来看，虽然他们的防守是顶级的，但是在进攻端却是办法不多，绝大多数都是仰仗黑白双熊在内线的杀伤力，这让对手很容易对灰熊对症下药，车轮战双熊，双熊发挥不出水平，灰熊取胜就非常艰难，从现有阵容上看，普林斯今年年满35岁，状态下滑极快，已经不复当年之勇了，庞德塞特有防守但是进攻不行，而且身高偏矮，只有198公分，很多时候，乔格尔不得不把打后卫的考特尼-李，给推到首发三号位去。
灰熊早就意识到这个问题，但是苦于奢侈税和小城市影响力，多年以来，他们在自由市场都没有什么斩获，只能寄托于交易和选秀，交易的话，灰熊又不愿意打破原有的稳定的阵容，而选秀成为了他们唯一的出路，他们曾近把希望寄托于鲁迪盖伊的身上，但是事实证明，鲁迪盖伊并不适合灰熊，于是本赛季的灰熊可谓是破釜沉舟，主要针对三号位进行补强，2014年7月15日，灰熊一纸3年1200万美元的合同签下了昔日的名人堂级别的锋卫文斯卡特，卡特当年是联盟之中叱咤风云的角色，但是今年已经年满37岁，只能在替补席偶尔发光法热，卡特，还不是灰熊本赛季的大鱼。
2015年1月13日，灰熊，凯尔特人和鹈鹕达成了三方交易，灰熊把普林斯送到了凯尔特人，把庞德塞特和2016年的此轮签送到了鹈鹕从而得到了凯尔特人的杰夫格林，鹈鹕菜鸟小龙套拉里-史密斯和一个交易特例。
杰夫格林身高206公分，28岁，正值职业生涯的黄金年龄，是一名攻守全面的三号位球员，有三分能力，但是不算精准，身体强壮但是还达不到能硬抗四号位的水平，有单打能力，但是一般球队不会包夹他，在防守端兢兢业业，在进攻端，没有哪一项技术是非常突出的，但是就是靠着全面的身手，本赛季在凯尔特人场均能够拿下职业生涯最高的17.6分和4.3个篮板球，投篮命中率43.4%，三分球命中率30.5%。
此外不得不提的是，杰夫格林还是一名斗士，2011年的时候杰夫格林做过心脏手术，但是他从未轻言放弃过，而是努力恢复，直到现在战胜病魔在赛场取得一个又一个的成就，让每个人都不得不对他脱帽致敬，同时在赛场外，杰夫格林也是一名积极向上助贫扶弱的好形象。
本赛季的灰熊，可谓是惊艳了众人，灰熊一波惊艳的6连胜开局，前11场比赛灰熊赢下了其中的10场，前17场球，只输两场！第25场比赛灰熊与马刺火并三加时最终1分险胜马刺之后，灰熊的战绩是20胜4负！战绩高居全联盟第一！随后托老师因伤休战了三场，灰熊三场全败，在拿下了26胜11负的战绩之后，格林空降孟菲斯，之后灰熊战绩是29胜16负，考虑到后半程赛季阵容上的不稳定性，这两组战绩其实相差不大，这说明其实，格林，也并不是能够靠着一己之力改变比赛进程的球员。
2014-2015赛季，兰多夫年满33岁，职业生涯不可避免地进入了下滑期，场均16.1分也是除去生涯前两年不受重用的时候新低，不过本赛季的黑熊仍然创造了自己职业生涯的一个新纪录，那就是在2014年11月15日，灰熊主场击败活塞的比赛中，虽然兰多夫进攻端效率不高只有22投7中拿下17分，但是他抢到了22个篮板球和创造职业生涯新纪录的13个前场篮板球！（之前是11个）。
黑熊状态下滑，29岁的小加扛起了灰熊，本赛季小加不再一味进行中线策应和防守，而是着重加强了内线单打，弥补兰多夫下滑的火力，这让灰熊在内线有了更加绝对的优势，小加打了81场比赛，场均17.4分7.8篮板3.8助攻，新赛季的首场打森林狼，面对同样是身高体重的佩科维奇，小加17中12轰下职业生涯新高的32分，11月21日，灰熊主场大胜凯尔特人，小加再度爆掉了二年级新秀凯里-奥利尼克，全场22中13再度轰下32分！第二天背靠背打快船，面对格里芬和小乔丹的飞天遁地流，小加18中13背靠背轰下30分，12月9日，灰熊主场击败小牛，小加把前最佳防守球员泰森钱德勒爆得体无完肤，小加全场14中9拿下30分，而钱德勒打了30分钟，1投0中一分未得，只抢下9个篮板球。
最后一场收官战，灰熊与马刺战绩相同，但是常规赛小分有优势，只要灰熊赢下最后一场，在季后赛中灰熊便可以对阵战绩前四中实力最弱的开拓者，最后一场灰熊对阵步行者，面对曾经让詹姆斯都很苦恼的大中锋罗伊-希伯特，小加大发神威，19中13轰下33分，抢下13个篮板球，在率领球队取胜的同时，又把自己职业生涯得分新高刷新了一次！本赛季小加的使用率达到了生涯新高的24.6%，而兰多夫则是24.3%，相比于去年，下滑了1.8个百分点。
凭借着本赛季出色的表现，小加在赛季结束时第二次入选了最佳阵容和全明星阵容而且是生涯第一次全明星首发。
本赛季的灰熊拿下了队史最高的55场胜利，其功劳最大的无疑是小加，但是其实康利在本赛季也有着不错的发挥，2014年12月13日，灰熊鏖战一个加时最终以120-115击败76人，康利全场22投13中轰下职业生涯新高的36分（之前最高是31分）还送出9次助攻，其中第四节和加时一共送出22分！本赛季场均15.8分5.4次助攻，只不过他的光芒，被本赛季犹如神一样发挥的小加给遮盖了大半。
排名西部第五的灰熊如愿在首轮碰到了前四中实力最弱的开拓者，当年的开拓者刚刚从失去罗伊的阵痛中苏醒过来，确认了以罗伊时代的二当家拉马库斯-阿尔德里奇和新晋全明星级别的后卫达米安-利拉德为核心所组件的阵容，这套阵容整体偏向于年轻，开拓者其实在常规赛只拿下了51场胜利，只不过因为分区头名锁定前四，最终才排到了前四，其真实战绩不如灰熊。
灰熊在首轮，5场比赛便淘汰了开拓者，阿尔德里奇和兰多夫兑子，都打出了令人不堪的表现，但是开拓者对灰熊是按下了葫芦浮起了瓢，架不住灰熊瓢多，其中最亮眼的瓢是考特尼李，五战场均17.2分，投篮命中率高达66%，开拓者防守大将阿芙拉罗根本就防不住走位走的肆无忌惮的李，而开拓者全明星级别的后卫利拉德，面对康利，也打不出什么好的表现，场均21.6分，命中率只有40.6%更惨的是三分，场均出手6.2次只能命中1个，命中率是惨不忍睹的16.1%场均送出4.6次助攻伴随着2.4次失误，而康利的表现依旧是不温不火，场均16分命中率50%，三分37.5%然后送出3.7次助攻，小加更不用说了，面对防守中锋罗宾洛佩茨，场均20.4分9.2篮板5.0助攻2.4封盖，投篮命中率41.8%，除了最后一项稍微差点，其他数据都是完爆小洛佩茨的水平……
康利神奇，就神奇在这，他每场都是那个十来分，送出五六个助攻，然后对手的表现，却是大幅度缩水，在季后赛中，除了帕克，前几年遇见的威少，今年遇见的利拉德，都是满脸不服，上来就干的狠角色，但是依旧降服不了康利。
但是很可惜，康利在首轮被麦克鲁姆击中了面部导致骨折，赛后检查要休战至少两周，这意味着康利无缘第二轮的比赛。
首轮狠角色灰熊轻松踏过开拓者之后，碰上了更狠的角色——金州勇士。
勇士在本赛季更换了主帅，由马克杰克逊换成了史蒂夫科尔，科尔的小球风暴席卷全联盟，由库里，汤普森，尹戈达拉，格林和巴恩斯组成的死亡五小让其他29支球队苦不堪言，常规赛轰下了队史最高和全联盟最高的67场胜利，首轮便轻松以4:0淘汰了拥有安东尼-戴维斯的鹈鹕，次轮又与孟菲斯灰熊一决高下！
其实这一轮系列赛，不仅仅是灰熊与勇士的对决，当年的联盟，小球之风日盛，很多支球队都在跟风搞小球，而勇士，无疑是其中的佼佼者，其球风说白了就是快而准，依靠大量的三分和防守反击，打出迅猛的快节奏，如果球员状态好，常常一波流就可以收割比赛，而灰熊则是不然，灰熊和马刺是联盟中仅有的两支不为小球之风而左右的球队，坚持得内线者得天下，进攻端是一板一眼跟对手打阵地，靠内线策应进攻，其球风慢而稳，马刺首轮被快船4:3淘汰出局，所以这一轮系列赛，也被称之为新兴小球球队与传统阵地球队之间的对决！这样的对决中，谁能够掌握节奏，谁就能拿下最后的胜利！
首场比赛，不，正确说是首节比赛，灰熊便败下阵来，勇士打出了自己的特色，德拉蒙德-格林身为中锋，一个人扔进了3记三分球，打的灰熊很难受，无论是小加还是兰多夫，都没法防出去，最终以86:101输掉了第一场比赛，小加这次碰上了硬茬子，澳洲中锋安德鲁-博古特，后者不惜以犯规的代价阻止小加的内线进攻，打乱小加的进攻节奏，最终小加全场拿下21分9篮板，3助攻3抢断，罚了12个球，中了11个，而博古特，六犯毕业。
康利面部骨折，乔格尔出人意料的没有让尤德里首发，而是让一名名字叫尼克-卡拉塞斯的球员打了首发，卡拉塞斯其职业生涯也只在灰熊打了今年和去年两年球，一共打了129场，场均4.6分，而这场比赛，卡拉塞斯完全被库里射爆了，全场4投0中罚球2罚0中，一分没得，抢下1个篮板，送出2次助攻，失误3次，比较不错的是抢断了3次，而库里18中8，投进了4记三分球，轻描淡写拿下22分7助攻4抢断。
毫无疑问，没有了康利的灰熊远远不是勇士的对手，但是在第二场，出乎所有人意料的事情发生了！面部骨折的康利带着面具，王者归来！
“我不想看见兄弟们在拼杀的时候，我却在旁边站着无能为力，我期盼着，能够和最强的对手交锋！”
——2015年，麦克-康利。