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曹操本不想兴师动众，因为居巢、舒县虽是鱼米之乡，但不是孙策的统治中心，兵力薄弱，况且这些地方丘陵山地较多，不利于大规模冲杀鏖战。
他之所以决心出兵，一来是为了消除上次在巢北山失利的不良影响——因为士兵们将那件事情放大成神仙助阵，连蛇群都出洞帮助周瑜，可见他有呼风唤雨的魔力——曹操觉得必须要打败周瑜，破除将士们对他的迷信，以稳定军心，提振士气；
另外，控制了居巢、舒县、皖城等地，就为将来吞并江东创造了必要条件，并且，此次出兵，必然要进行水战，这样能够通过实战以检验并提高将士们的水战能力；
最后，舒县、居巢粮丰物美，人丁兴旺，占领两地之后，利于充足粮草，建立后勤基地和兵员基地。另外，他也知道居巢、舒县是水乡，识水性的男儿数不胜数，如果招募他们充实军队，将来横渡大江，扫平江东，可谓易如反掌。
所以他派张辽攻打合淝，夏侯惇进攻居巢舒县。曹操只拨给他们3万军队，理由是居巢、舒县等地兵少将寡，无需太多的兵马去攻克，何况时间紧迫，来不及准备太多的船只。
但是，毒蛇助阵的事像阴云一样笼罩在曹操心头，他百思不得其解的是为何毒蛇会助周瑜一臂之力。
刚好妖道吴天来到曹营拜见曹操，并且毛遂自荐，要为他分忧。曹操与之交谈，感觉此人确有一番本领，于是向他请教夏侯惇部遭蛇袭击的事情，妖道吴天想了想，说：“丞相，不用担心，可能是将士无意中触动了蛇王的巢穴，引起群蛇出洞，疯狂攻击将士。一般情况下，蛇是不会主动攻击人的。”
曹操又问：“是不是天意让我不要进犯孙策？”妖道思忖片刻后，说：“不会。丞相位极人臣，替天行道，当受仙界助佑。孙策小儿，怎能与丞相相比，丞相是正统，孙策是贼寇，无论仙界还是妖界都不会助他的。况且，此次出兵，贫道没见其他凶兆，不会有灾难降临。”妖道善于溜须拍马，曹操听后，如饮甘醴，重赏妖道。
曹仁曹洪等人想担当先锋，但是感到自己水战经验不足，心里有些发虚——平时在池塘里训练，根本不可能接近实战状态——池塘里风平浪静，而实际战争中种种难以预料的情况随时都有可能发生，弄不好会全军覆没，葬身鱼腹，所以他们不敢主动请缨。
而夏侯惇有了程猛这员奇才，实力陡增，因此具有无可比拟的优势。故而夏侯惇有了一次雪耻扬威的机会，他要通过一次胜仗，捍卫自己的尊严和荣誉。曹操当然知道夏侯惇是最佳人选，可是，他故意说：“夏侯将军眼部负伤，年岁也相对较大，恐怕难当重任。”
夏侯惇一听，觉得曹操不信任他，急得头上青筋直暴，慷慨陈词：“丞相，上次末将进攻居巢遭遇毒蛇袭击，实属意外，不能怪在下考虑不周、本领不强，这次再让我带兵出击，如果失利，甘受军法处置！”